Flirting with Forty - L'amore quando meno te lo aspetti

Jackie è una madre di due figli, divorziata di recente, in vacanza alle Hawaii per festeggiare i suoi 40 anni. Pur sapendo di sbagliare, si lascia corteggiare dal suo istruttore di surf, un fusto locale molto più giovane di lei. Quella che era cominciata come una notte di passione si trasforma però rapidamente in amore e Jackie si ritrova a prendere il primo aereo per le Hawaii ad ogni occasione. Tuttavia i figli, l'ex marito che disapprova e gli amici, oltre alla notevole distanza che li separa, finiscono per rendere questo amore davvero difficile.