Once upon a date – E vissero felici e contenti

Josh, un immobiliarista di prim'ordine che lavora per la società del padre, viene incaricato di acquistare un piccolo teatro per un grosso progetto. Per tentare di convincere il proprietario a vendere si presenta per il ruolo del principe azzurro in una produzione in preparazione. Il lavoro per lui di routine prende però una piega inaspettata quando si innamora di Tiffany, la figlia del proprietario, e si ritrova a dover scegliere tra gli affari di famiglia e il vero amore.