내 생애 최고의 데이트

웨스트버지니아의 작은 마을에서 슈퍼마켓 점원으로 일하는 로잘리는 친구들과 영화를 보며 인기 배우 태드 해밀턴을 동경한다. 스캔들로 나빠진 태드의 이미지를 바꾸기 위한 데이트 행사에 응모한 그녀는 뜻밖에도 행운의 주인공이 된다. 로스앤젤레스에서 만난 스타와의 하루는 꿈처럼 지나가지만, 로잘리의 솔직한 모습에 끌린 태드는 그녀의 마을까지 찾아온다. 오래전부터 로잘리를 사랑하면서도 고백하지 못한 친구 피트에게 그의 등장은 비상사태나 다름없다. 태드가 평범한 삶과 진지한 사랑을 원한다고 나설수록 피트는 질투와 초조함을 감추기 어려워진다. 눈부신 로맨스와 익숙한 우정 사이에 선 로잘리는 누구에게 자신의 진짜 미소를 보여주게 될까?